Blessing es actor y escritor. Su formación incluye la Ryerson School of Performance y la American Musical and Dramatic Academy. Los créditos en pantalla incluyen Lady Dicks para CBC, Nurses for Global y un papel recurrente en The Wedding Planners. Su teatro en pantalla y actuación en vivo incluyen Eos en The Odyssey, Olga en The Women para Ryerson Theatre, así como Valentina en One Day para Red Door Shelter y Off My Chest con Theatre Born Between. Desde que se graduó de Ryerson, Blessing ha actuado en Vietnam, Australia y Estados Unidos.