Blessing è un attore e scrittore. La sua formazione include la Ryerson School of Performance e l'American Musical and Dramatic Academy. I crediti sullo schermo includono Lady Dicks per CBC, Nurses for Global e un ruolo ricorrente in The Wedding Planners. Il suo teatro sullo schermo e le sue esibizioni dal vivo includono Eos in The Odyssey, Olga in The Women per Ryerson Theatre, così come Valentina in One Day per Red Door Shelter e Off My Chest con Theatre Born Between. Da quando si è laureato alla Ryerson, Blessing si è esibito in Vietnam, Australia e Stati Uniti.